試劑：氯化亞砜
更新時間：2022/11/08
【英文名稱】Thionyl Chloride
【分子量】118.97
【CA登錄号】[7719-09-7]
【結構式】SOCl2
【物理性質】bp 79 oC，d 1.631 g/cm3 (25 oC)，20nD 1.518，mp –105 oC。溶于醚、烷烴和鹵代烴，與水、質子溶劑、DMF、DMSO反應。
【制備和商品】該試劑通常經(jīng)過(guò)直接分餾，或從亞磷酸三苯酯或喹啉和亞麻子油的混合物中分餾提純得到。商品試劑爲無色或黃色液體。少量的雜質導緻液體呈黃色或紅色，鐵離子含量越高，液體顔色越深。
【注意事(shì)項】該試劑非常活潑，具有強腐蝕性，其蒸氣和液體對(duì)眼睛、黏膜和皮膚有強烈的刺激作用。操作時應戴防護手套，避免皮膚接觸。氯化亞砜須在玻璃瓶内于室溫下幹燥環境中儲存。它與水反應放出有毒氣體HCl和SO2，由于SOCl2參與的大部分反應都(dōu)會(huì)放出以上兩(liǎng)種(zhǒng)氣體，所以必須在通風櫥中進(jìn)行操作。SOCl2在高于140 oC時會(huì)分解生成(chéng)Cl2、SO2和S2Cl2，鐵和/或鋅的雜質會(huì)催化加劇該分解反應。
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氯磺酸酯或鹵代烴的合成(chéng)
酰氯的制備
劑或直接以SOCl2 爲溶劑)，可得到相應的酰氯，同時生成(chéng)HCl 和SO2 (式3)[6]。得到的酰氯可繼續與氨基或醇反應得到酰胺和酯，該方法通常可以合并爲一步反應 。
脫水反應
S-N鍵的生成(chéng)
C-H 鍵的氧化
(式7)[10]，且反應條件通常比較溫和。值得注意的是，此類反應往往很容易發(fā)生逆反應，還(hái)原成(chéng)原來的C-H鍵化合物。
參考文獻
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内容轉自：《現代有機合成(chéng)試劑——性質、制備和反應》，胡躍飛等編著
